Bis 1998 war dies die Bezeichnung für die privaten Veräußerungsgeschäfte. Die Gewinne aus der Veräußerung bestimmter, gesetzlich festgelegter privater Wirtschaftsgüter wurden steuerlich erfasst, wenn sie innerhalb der Spekulationsfristen veräußert wurden (§ 23 EStG i. d. F. bis 31.12.1998). Der Begriff „Spekulationsgeschäfte“ ließ keinen Rückschluss auf die Motivation des Veräußerers zu.
Vielmehr war der Verkauf innerhalb der Spekulationsfrist ausreichend, ohne dass eine Spekulationsabsicht bestanden haben musste. Die Spekulationsfrist für Wertpapiere betrug sechs Monate, für Grundstücke und grundstücksgleiche Rechte zwei Jahre. Voraussetzung war der entgeltliche Erwerb des Wirtschaftsgutes sowie die entgeltliche Veräußerung an einen Dritten.
Um den Begriff „Spekulation“ zu vermeiden wurde mit dem Steuerentlastungsgesetz 1999/2000/2002 die Bezeichnung „private Veräußerungsgeschäfte“ eingeführt. Gleichzeitig wurden die Fristen ausgeweitet. Das Bundesverfassungsgericht hat für die VZ 1997 und 1998 festgestellt, dass § 23 EStG in Teilen verfassungswidrig ist, da die gleichmäßige Erhebung der Steuer nicht sichergestellt sei.